Por que o ácido benzoico é pouco solúvel em água?

Escrito por vincent summers | Traduzido por fabrício basílio o. de souza
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Por que o ácido benzoico é pouco solúvel em água?
Aprenda mais sobre o ácido benzoico ("Chemistry" button image by treenabeena from Fotolia.com)

O ácido benzoico, de estrutura química C6H5COOH, é a união da molécula de benzeno insolúvel em água (com um átomo de hidrogênio solto), com um grupo de ácido carboxílico (-COOH). É este grupo de ácido carboxílico que dá ao ácido benzoico a sua medida de solubilidade em água. Isso tem a ver com "ionização." A água pode se anexar ao ácido benzoico por pontes de hidrogênio. Além disso, as moléculas de água podem se estabilizar com a formação do íon "benzoato".

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Razão primária para baixa solubilidade

A razão primária do ácido benzoico apenas se dissolver um pouco em água fria é que, mesmo que o grupo ácido carboxílico seja polar, a maior parte da molécula de ácido benzoico não é polar (a água é polar). Apenas o grupo carboxílico o é. Além disso, não existem estruturas internas de estabilização que favoreçam o carboxilato, -COO(-), ao longo do carboxílico, -COOH.

A ligação de hidrogênio

Quando não estão na presença de água, duas moléculas de ácido benzoico podem formar o que é chamado de um dímero. Neste exemplo, uma molécula de hidrogênio ligada à segunda molécula.

Na presença de água, embora em baixa ionização, a água pode se ligar ao hidrogênio para ácido benzoico. Assim:

C6H5COOH + H2O ---> C6H5COO - H - OH2.

Tais espécie ligadas por hidrogênio podem ir até ao ponto de ionização.

Ionização

Além da formação de pontes de hidrogênio, a ionização completa pode ocorrer se houver algum agente causador para forçar isso. As bases podem forçar a ionização, mas a um grau limitado de água produz a ionização, de acordo com a equação de reação

C6H5COOH + H2O ---> C6H5COO (-) + H3O (+)

A ionização garante a solubilidade em água, uma vez que a água é um solvente polar.

O calor aumenta a solubilidade

A adição de calor aumenta a solubilidade, porque parte da energia aumentada alonga suficientemente as pontes de hidrogênio, assim que a ionização ocorre. Os íons são, por definição, polares, assim, os diferentes se dissolvem, indicando os íons que irão então se dissolver na água.

Aumento da solubilidade

Além das variações de temperatura, existem outras maneiras de aumentar ou diminuir a solubilidade em água do ácido benzoico. A adição de um ácido forte reduz a ionização através do efeito do "íon comum". O aumento do pH aumenta a ionização do ácido benzoico, talvez levando à reação.

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