Características da vitamina C que a tornam solúvel em água

Escrito por annabelle charbit | Traduzido por amanda nunes
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Características da vitamina C que a tornam solúvel em água
O suco de laranja é uma fonte excelente da vitamina C solúvel em água (cocktail vitaminé image by margouillat photo from Fotolia.com)

A vitamina C, também conhecida como ácido L-ascórbico, é encontrada em frutas cítricas e macias e em vegetais de folhas verdes como brócolis, pimentões, couve de bruxelas e batatas doce. A vitamina C é essencial para a síntese do colágeno, que é uma proteína estrutural da pele, tecido conector, cartilagem de tendões e ossos. Sem a vitamina C na dieta, os humanos teriam a doença escorbuto, que resulta em hemorragias dos fracos vasos sanguíneos, perda dos dentes, falta de habilidade para curar feridas e, finalmente, a morte. Humanos, macacos, porcos da índia e alguns outros vertebrados não têm as enzimas essenciais para a biossíntese do ácido ascórbico a partir da glicose. Desse modo, ela precisa ser incluída na dieta.

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Solubilidade das vitaminas

As vitaminas são ou solúveis em água ou solúveis em gordura, dependendo de suas estruturas moleculares. As solúveis em água têm muitos grupos polares, sendo solúveis em solventes polares como a água. As solúveis em gordura são predominantemente e são solúveis em solventes não polares, tais como o tecido adiposo do corpo.

Estrutura molecular da vitamina C

A estrutura molecular da vitamina C relembra aquela do monossacarídeo de cinco anéis, a ribose, embora a vitamina C tenha várias características adicionais. Primeiramente, o anel do carbono de cinco elementos não é saturado, significando que os dois grupos hidróxidos (OH) são ligados a átomos de carbono de dupla ligação. Esse não é o caso da estrutura da ribose, na qual cada átomo de carbono (C) é saturado com átomos de hidrogênio (H), com duas ligações únicas em vez de uma única dupla ligação. Além disso, o primeiro carbono da vitamina C é insaturado, com o átomo de carbono duplamente ligado ao átomo de oxigênio. Novamente, na molécula de ribose, a dupla ligação não existe devido à saturação do átomo de carbono com átomos de hidrogênio.

Propriedades físicas dos carboidratos

Todavia, a vitamina C é classificada como um carboidrato. A química dos carboidratos é principalmente a química combinada de dois grupos funcionais: o grupo hidroxila (OH) e o grupo carbonila (-CHO), ambos dos quais são solúveis em água. A solubilidade desses dois grupos em água surge porque tanto a água como esses grupos funcionais são moléculas polares, significando que possuem uma carga negativa e positiva. Pelo fato dos opostos se atraírem, quando introduzirmos as duas substâncias polares juntas elas serão atraídas uma à outra, com o polo positivo de uma molécula se ligando ao polo negativo da outra. Isso é a dissolução.

No caso do grupo funcional carboxila (OH), o átomo de oxigênio é mais eletronegativo do que o átomo de hidrogênio. Desse modo, ele tem uma forte tendência a puxar elétrons em uma ligação hidrogênio-oxigênio voltada para si. Isso torna o átomo de oxigênio carregado negativamente e o átomo de hidrogênio carregado positivamente. Esse também é o caso dos átomos de oxigênio e hidrogênio da molécula de água. Quando colocados juntos, um átomo de oxigênio carregado negativamente na água atrairá um átomo de hidrogênio do grupo hidroxila carregado positivamente, separando-o do seu próprio átomo de oxigênio e atraindo-o para a fase aquosa.

No caso do grupo funcional carbonila (-CHO), o oxigênio é novamente mais eletronegativo do que o carbono, de modo que atrai elétrons em uma ligação carbono-oxigênio voltada para si. Adicionalmente, um dos dois pares de elétrons que fazem uma dupla ligação carbono-oxigênio é mais facilmente puxado na direção do oxigênio, assim tornando a dupla ligação de carbono-oxigênio altamente polar.

Propriedades físicas da vitamina C que diferem daquelas dos carboidratos

A vitamina C na verdade não tem o grupo funcional carbonila (-CHO), mas não é menos solúvel em água, uma vez que o hidrogênio do grupo hidroxila no carbono três é ácido, sendo ela 1 bilhão de vezes mais provável de ser ionizada do que um simples grupo OH. O significado de ser ácido é que, uma vez que o hidrogênio tenha deixado a molécula (ionizado), a molécula de oxigênio remanescente negativamente carregada dividirá sua carga negativa entre o oxigênio no carbono três e o oxigênio no carbono um, criando uma estrutura ressonante conhecida como um ânion ascórbico estável e ressonante. As estruturas ressonantes são mais estáveis do que os íons simples, tornando tais moléculas mais prováveis de ionizar, aumentando, portanto, sua solubilidade em água.

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