Estrutura química do estrógeno

Escrito por krista niece | Traduzido por pamela oliveira
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Estrutura química do estrógeno
Estradiol é apenas um membro da família do estrôgeno (estradiole - estrogen image by Cornelia Pithart from Fotolia.com)

A palavra "estrógeno" vem do latim e significa, literalmente, qualquer coisa que deixa um animal fêmea no cio - isto é, um promotor de "estrus" ou prontidão para acasalar. Cientificamente, a palavra se refere a uma família de moléculas envolvidas na regulação do ciclo reprodutivo feminino. Os três estrógenos na mulher incluem, o estradiol (que é a molécula mais comumente chamada de "estrógeno"), estrona e estriol. Outras moléculas de funcionalidade semelhante encontradas não em humanos mais em outros animais e plantas, são chamadas de estrógenos também.

Então, não há uma estrutura química que represente o "estrógeno". E como a estrutura é fundamental para a função, composto do tipo estrógeno não funcionam todos da mesma forma.

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Estrógenos são esteroides

Os três estrógenos humanos apresentam uma grande familiaridade, mas não é a mesma molécula. Na verdade, todos os esteroides (incluindo não só estrógenos, mas o hormônio masculino, de funcionalidade bem diferente, a testosterona) derivam do colesterol.

Os estrógenos humanos compartilham de características estruturais provenientes de suas origens: três anéis de seis membros e um de cinco lados, com lados compartilhados. As diferenças estão nos detalhes, e esses detalhes fazem toda diferença na funcionalidade da molécula.

Estrutura química do estrógeno
Testosterona, como os estrógenos, é um esteroide. Pequenas mudanças fazem uma grande diferença (testosterone image by Cornelia Pithart from Fotolia.com)

Comparação entre os estrógenos humanos

O estradiol é o mais "forte" dos estrógenos humanos. O estradiol é o melhor em "dar ordens" às células para que fabriquem muitas proteínas necessárias para o ciclo reprodutivo normal de uma mulher que não esteja grávida. Estradiol também está presente na maior concentração em mulheres na pré-menopausa.

Apesar das diferenças estruturais entre os estrógenos ser muito sutil (menos do que uma molécula de água de diferença entre as três!), o próximo estrógeno mais forte, a estrona, é dez vezes mais fraca do que o estradiol. O terceiro mais fraco, estriol, por sua vez é dez vezes mais fraco do que a estrona.

Pelo fato dos ovários produzirem a maior parte dos estrógenos do corpo, e pararem de funcionar na menopausa, médicos e cientistas têm direcionado a terapia de reposição hormonal de estrógeno para a redução dos sintomas da menopausa, como calores, secura vaginal e suores noturnos.

Estrutura química do estrógeno
Estirol é o mais fraco dos três estrógenos humanos (estriole - estrogen image by Cornelia Pithart from Fotolia.com)

Estrógenos conjugados equinos

Por uma boa parte do século 20, o estrógeno para a terapia de reposição hormonal era retirado da urina de éguas prenhes, que é rica em estrógenos. A composição das estruturas de estrógenos na urina de cavalo é diferente das humanas: estrógenos conjugados equinos (CEEs), princípio ativo de diversas terapias aprovadas pela Administração de Drogas e Alimentos Norte Americana (sigla em inglês "FDA"), consistem em 45% de estrona e 25% de equilina, um estrógeno não produzido em humanos. Menos de 10% da composição é estradiol, e existem dezenas de outros compostos.

Apesar de muitas mulheres terem sentido um alívio dos sintomas da menopausa usando tratamentos com CEEs, o uso desses estrógenos não endógenos pode contribuir para o surgimento de efeitos colaterais indesejados e diferenças na forma de eliminação das moléculas do corpo.

Estrutura química do estrógeno
Estrona é o maior componente do CEE (estrone - estrogen image by Cornelia Pithart from Fotolia.com)

Estradiol sintético

Outras terapias de reposição de estrógeno contêm estradiol sintético, que é a forma pura do estradiol preparada a partir de um precursor natural, diosgenina, encontrada na soja e inhame. Este estrógeno tem estrutura idêntica à do estradiol humano.

Apesar de muitos tratamentos não aceitos pela FDA, no início da controvérsia sobre a segurança dessas terapias em 2002, se vangloriam do uso de estrógenos "naturais" ou "biologicamente idênticos", essas preparações usam o mesmo estrógeno sintético encontrado em produtos aprovados pela FDA.

Estradiol (de qualquer fonte) é convertido em estrona no fígado, o que faz com seja esperado que tenha efeito parecido ao CEE, rico em estrona. Quando absorvido pela pele (usando adesivo transdérmico ou gel) o estradiol, inicialmente, mantém sua estrutura original no sangue.

Outros estrógenos

Terapias de reposição hormonal e tratamentos de câncer de mama usam outros estrógenos e "anto-estrógenos" com estruturas e funções similares. Devido à complexidade da bioquímica do estrógeno, a farmacologia das diferentes formulações ainda está em estudo e, em alguns casos, são temas de controvérsias.

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