Quando ocorre a hidrólise?

Escrito por richard beglan | Traduzido por aline ferreira
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Quando ocorre a hidrólise?
O sabonete é o resultado da hidrólise entre uma gordura e uma base (Brand X Pictures/Brand X Pictures/Getty Images)

A hidrólise ocorre quando compostos orgânicos reagem com água. Ela é caracterizada pela quebra de uma molécula de água em um hidrogênio e um hidróxido, com um destes componentes ou ambos se ligando com um componente de um produto orgânico. A hidrólise geralmente requer o uso de um catalisador ácido ou básico e é usada na síntese de vários componentes úteis. O termo "hidrólise" literalmente significa "quebra de água" e o processo inverso --quando a água se forma por meio de uma reação -- é chamado condensação.

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O mecanismo da hidrólise

A hidrólise derivada do ácido carboxílico é um tipo de reação chamada substituição de acila. Uma acila é uma ligação dupla entre o carbono e o oxigênio, na qual há uma diferença de carga pequena, mas crucial. As reações ocorrem na acila porque os reagentes são atraídos para o átomo de carbono ligeiramente positivo ou para o átomo de oxigênio ligeiramente negativo. O mecanismo geral de reação para uma substituição de acila é: R-C(=O)-X + E-Y -> R-C(=O)-Y + E-X, onde E é um grupo eletrofílico, o que significa que ele é atraído por átomos de carga negativa, e Y pertence ao grupo nucleofílico sendo, então, atraído por átomos com carga positiva. R denota um grupo funcional, como um hidrocarboneto, que não faz parte da reação. Exemplos de X incluem clorina ou bromina para um ácido clorídrico ou bromídrico, um -OR para um éster carboxílico ou um -N(R)_2 dos amidos.

Fabricação de sabonete como um exemplo de reação catalisada por uma base

A fabricação de sabonetes, também chamada de saponificação, é uma das reações de hidrólise mais comuns. O sabão foi produzido pela primeira vez pelos sumérios, há pelo menos 5 mil anos, quase que acidentalmente. Os sumérios e os povos subsequentes descobriram que misturar cinzas ou outra substância alcalina com óleo ou gordura produzia uma substância excelente para remover a sujeira da pele e da roupa. Isto aconteceu por causa da reação da substância alcalina com o óleo para produzir sabão. O método moderno para produzir sabão consiste em reagir um ácido gorduroso com uma base, como o hidróxido de sódio. Isto produz um sal gorduroso e ácido que solubiliza os componentes não solúveis em água, como o óleo e a gordura. A saponificação é um exemplo de uma reação catalisada por uma base, com a base agindo como material inicial e catalisador.

Outros mecanismos de hidrólise

Os ácidos também podem ser usados como catalisadores para iniciar reações do grupo acila. Acidificar a água produz um íon de hidrônio reativo que é, possivelmente, carregado e, portanto, fortemente atraído pelo oxigênio do grupo acila. Os dois grupos se juntam para formar um intermediário, no qual o carbono da acila se torna eletronegativo e atrativo para uma nucleófila, como os pares de elétrons incompletos do oxigênio provenientes da molécula de água. Um segundo rearranjo intermediário realiza uma única ligação carbono-oxigênio para produzir ácido carboxílico e água.

Hidrólise de proteínas

Dado que todos os sistemas biológicos dependem da água, é compreensível que as reações de hidrólise sejam comuns em organismos vivos. As proteínas são formadas pela ligação de aminoácidos em longas cadeias. Estes aminoácidos são unidos pela reação de um grupo carboxila com um aminoácido com um grupo amina ligado a outro grupo amina e gerando água pelo processo chamado condensação. O processo reverso, a hidrólise, leva à quebra de proteínas em seu aminoácidos constituintes. Isto é muito útil na determinação da estrutura de proteínas no processo chamado de análise de aminoácidos.

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