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Propriedades químicas do ácido benzoico

Escrito por dinshaw dadachanji | Traduzido por kelly isay
Propriedades químicas do ácido benzoico

O ácido benzoico possui um anel aromático em sua estrutura

Stockbyte/Stockbyte/Getty Images

O ácido benzoico é uma substância sólida, branca e cristalina que é quimicamente classificada como um ácido carboxílico aromático. Sua fórmula molecular pode ser escrita como C7H6O2. Suas propriedades químicas são baseadas no fato de que cada molécula consiste em um grupo carboxil ligado a um anel aromático. O grupo carboxil pode sofrer reações para formar produtos como sais, ésteres e haletos ácidos. O anel aromático pode passar por reações como sulfonação, nitração e halogenação.

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Estrutura molecular

Entre os ácidos carboxílicos, o ácido benzoico possui a estrutura molecular mais simples, na qual um único grupo carboxil (COOH) está diretamente ligado a um átomo de carbono de um anel benzênico. A molécula de benzeno (de fórmula molecular C6H6) é formada por um anel aromático de seis átomos de carbono, com um átomo de hidrogênio ligado a cada um deles. Na molécula do ácido benzoico, o grupo COOH substitui um dos hidrogênios do anel. Para indicar essa estrutura, a fórmula molecular do ácido benzoico (C7H6O2) é geralmente escrita como C6H5COOH. As propriedades químicas do ácido benzoico são baseadas em sua estrutura molecular. Em particular, as reações do ácido benzoico podem envolver modificações do grupo carboxíl ou do anel aromático.

Formação de sais

A porção acídica do ácido benzoico é o grupo carboxil e ele reage com uma base para formar um sal. Por exemplo, ele reage com o hidróxido de sódio (NaOH) para produzir o benzoato de sódio, um composto iônico (C6H5COO-Na+). Tanto o ácido benzoico como o benzoato de sódio são usados como conservantes de alimentos.

Produção de ésteres

O ácido benzoico reage com álcoois para produzir ésteres. Por exemplo, com o álcool etílico (C2H5OH), o ácido benzoico forma o benzoato de etila, um éster (C6H5CO-O-C2H5). Alguns ésteres do ácido benzoico são plastificantes.

Produção de um haleto ácido

Com o pentacloreto de fósforo (PCl5) ou cloreto de tionila (SOCl2), o ácido benzoico reage para formar o cloreto de benzoila (C6H5COCl), que é classificado como um haleto ácido (ou de acila). O cloreto de benzoila é altamente reativo e é usado para formar outros produtos. Por exemplo, ele reage com a amônia (NH3) ou uma amina (como a metilamina, CH3-NH2) para formar uma amida (benzamida, C6H5CONH2).

Sulfonação

A reação do ácido benzoico com ácido sulfúrico fumegante (H2SO4) leva à sulfonação do anel aromático, na qual o grupo funcional SO3H substitui um átomo de hidrogênio no anel benzênico. O produto é majoritariamente o ácido meta-sulfobenzoico (SO3H-C6H4-COOH). O prefixo "meta" indica que o grupo funcional está ligado ao terceiro carbono em relação ao ponto de ligação do grupo carboxil.

Nitração

O ácido benzoico reage com ácido nítrico concentrado (HNO3), na presença de ácido sulfúrico como catalisador, levando à nitração do anel. O produto inicial é majoritariamente o ácido meta-nitrobenzoico (NO2-C6H4-COOH), no qual o grupo funcional NO2 está ligado ao anel na posição meta em relação ao grupo carboxil.

Halogenação

Na presença de um catalisador como o cloreto férrico (FeCl3), o ácido benzoico reage com um halogênio como o cloro (Cl2) para formar uma molécula halogenada como o ácido meta-clorobenzoico (Cl-C6H4-COOH). Nesse caso, um átomo de cloro está ligado ao anel na posição meta em relação ao grupo carboxil.

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