O que é reação química estereoespecífica?

Escrito por john brennan | Traduzido por angela spada
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O que é reação química estereoespecífica?
As reações estereoespecíficas em geral são úteis no planejamento de drogas (Ryan McVay/Digital Vision/Getty Images)

Estereoisômeros são moléculas idênticas em todos os aspectos, menos um: seus átomos são encontrados em diferentes arranjos tridimensionais (3D). Por exemplo, 1,2-dicloroetano possui dois estereoisômeros - sendo um aquele em que dois átomos de cloro estão no mesmo lado da ligação dupla e outro aquele em que os átomos estão em lados opostos. Quando os químicos estão tentando fazer somente um de dois ou mais possíveis estereoisômeros, geralmente utilizam reações estereoespecíficas, que resultam em apenas um estereoisômero como produto.

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Estereoespecificidade

Em uma reação estereoespecífica, a estereoquímica do reagente dita a estereoquímica do produto. Em outras palavras, para uma determinada série de reagentes, forma-se apenas um estereoisômero na reação. Isso é diferente de uma reação estereosseletiva, em que múltiplos estereoisômeros são produzidos, mas alguns deles formam-se em maiores quantidades que outros. Para lembrar essa distinção, pense apenas na última parte de cada palavra; uma reação estereoespecífica é aquela que especifica o que será o produto, ao passo que uma reação estereosseletiva simplesmente seleciona um dos vários produtos possíveis.

Sn2

As reações Sn2 (substituição nucleofílica bimolecular) são um exemplo comum. Quando ocorrem, um reagente rico em elétrons, ou nucleófilo, ataca um carbono pobre em elétrons, ou eletrofílico, em um segundo reagente e expulsa deste um átomo ou grupo de átomos no processo. O grupo expulso é chamado de grupo de saída. O nucleófilo ataca o átomo de carbono eletrofílico no lado oposto do grupo de saída, e o arranjo de átomos em torno desse carbono eletrofílico se torna invertido no processo - algo meio parecido a virar um guarda-chuva pelo avesso.

Mecanismos

O mecanismo da maioria das reações Sn2 assegura que, quando é possível que se tenha mais de um estereoisômero como produto, apenas um será formado. Quando o íon sulfeto de hidrogênio reage com R-2-bromo-octano, por exemplo, o S-2-octanetiol é o único produto. Há outros tipos de reações estereoespecíficas, mas todas compartilham dessa característica em comum. O mecanismo ou sequência de eventos que ocorre durante a reação leva diretamente a um estereoisômero específico como produto.

Utilizações

Muitas vezes os químicos são confrontados com situações em que precisam sintetizar um dos vários estereoisômeros possíveis, mas a natureza faz uso de apenas um. Então, para fabricar aminoácidos sinteticamente, em geral é preciso fazer uma mistura das duas formas estereoisoméricas diferentes e separá-las, reduzindo a produção, ou usar reações estereoespecíficas. As reações estereoespecíficas também são importantes na fabricação de várias drogas.

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