Como converter anilina a benzeno

Escrito por michael judge | Traduzido por joanna riva
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Como converter anilina a benzeno
A síntese química pode ser um processo complexo (Jupiterimages/Photos.com/Getty Images)

A conversão de anilina (também conhecida como aminobenzeno) a benzeno é um bom exemplo para ensinar duas reações importantes na química orgânica. A primeira é a reação da anilina com o ácido nitroso para a formação de um produto químico não usual conhecido como sal de diazônio. Sais de diazônio são úteis já que podem ser transformados em corantes. Na conversão representada aqui, no entanto, o sal é posteriormente tratado com ácido para remover o grupo diazônio e produzir a molécula de benzeno. Esta reação também é útil e ocorre na síntese de alguns compostos orgânicos.

Nível de dificuldade:
Moderadamente desafiante

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O que você precisa?

  • Balão de reação
  • Banho de gelo
  • Agitador magnético e barra de agitação
  • Vidraria volumétrica
  • Anilina
  • Ácido sulfúrico aquoso
  • Nitrito de sódio
  • Ácido hipofosforoso

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Instruções

  1. 1

    Prepare uma solução de anilina em ácido hidroclorídrico dentro de um balão de reação. Resfrie a reação até 0°C. Repare que a anilina tem a fórmula molecular C6H5NH2 (em que C é carbono, H é hidrogênio e N é nitrogênio), então, é essencialmente igual ao benzeno (C6H6) com um hidrogênio removido e um grupo -NH2 inserido em seu lugar.

  2. 2

    Adicione gota a gota, com agitação, a solução de nitrito de sódio (NaNO2) na água. A combinação de nitrito de sódio e ácido produzirá ácido nitroso (HONO) no balão de reação. O ácido nitroso reagirá com a anilina, que já está no balão, para modificar o grupo -NH2 para -N2+Cl- e, assim, produzir o produto químico correspondente conhecido como sal de diazônio (C6H5N2+Cl-). Mantenha essa solução abaixo de 5°C para manter o composto diazônio, que é instável.

  3. 3

    Adicione gota a gota, com agitação, uma solução aquosa de ácido hipofosforoso (H3PO2) à solução de sal de diazônio. A reação do ácido hipofosforoso com o sal de diazônio irá remover o grupo diazônio e substituí-lo com hidrogênio, gerando benzeno (C6H6). A anilina foi convertida a benzeno via o composto diazônio intermediário.

Dicas & Advertências

  • Este procedimento é apresentado aqui de forma genérica, sem as quantidades exatas ou concentrações de reagentes químicos, já que seu propósito é de ilustrar de maneira simples as reações químicas necessárias para este processo de conversão. As quantidades exatas e concentrações dos produtos químicos necessários, assim como as taxas específicas de adição, dependerão da quantidade de anilina a ser convertida, entre outros fatores.
  • Esta reação envolve produtos químicos tóxicos, corrosivos e perigosamente reativos e deve apenas ser conduzida por profissionais treinados que entendam os riscos envolvidos.

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