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Por que o fenol é mais ácido que o cicloexanol?

O fenol e o cicloexanol são compostos orgânicos com diversas utilidades importantes na indústria, especialmente na fabricação de plásticos. Embora o fenol seja um ácido fraco, sua estrutura torna-o mais ácido do que o cicloexanol.

Por que o fenol é mais ácido que o cicloexanol? (chemical glassware image by Oleg Mitiukhin from Fotolia.com)

Tipos

O cicloexanol pertence a uma classe de compostos orgânicos chamados alcoóis, definidos como compostos que apresentam uma hidroxila (OH) ligada a um átomo de carbono. O fenol também contém uma hidroxila, mas, no seu caso, ela está ligada a um átomo de carbono que é parte de um grupo fenil. Essa diferença é importante na determinação da acidez de cada composto.

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Função

Quando o fenol doa um íon de hidrogênio à água, o par de elétrons restante no átomo de oxigênio torna-se deslocalizado, o que significa que ele é redistribuído no grupo fenil e não pode ser designado a outros pares de átomos. Esse efeito é possível por causa das ligações π no fenil (ligações que se formam entre orbitais p sobrepostos e não hibridizados). No caso do cicloexanol, todos os átomos de carbono na estrutura do anel fazem ligações simples e não há ligações π, logo, a carga negativa do oxigênio não é deslocalizada se o hidrogênio for doado à água.

Efeitos

Como a carga negativa torna-se deslocalizada depois que o fenol perde o hidrogênio de sua hidroxila, a base conjugada do fenol é muito mais fraca do que a base conjugada do cicloexanol. Consequentemente, a constante de dissociação do fenol é maior do que aquela do cicloexanol, portanto, o fenol é um ácido mais forte na água (o que significa que ele doa mais íons de hidrogênio). Outras moléculas na classe dos compostos chamados fenóis geralmente também são ácidos fracos, apesar de serem muito mais fracos do que os ácidos carboxílicos como o ácido acético.

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Referências

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