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Como determinar a acidez dos átomos em um composto ácido

Atualizado em 17 abril, 2017

Existem três diferentes definições de um composto ácido. A definição de Arrhenius é que um composto ácido dissocia H+ em íons. O Bronsted Lowery define o composto ácido como aquele que doa um próton. O Lewis define que compostos ácidos aceitam elétrons. É importante saber como determinar a acidez de átomos em um composto ácido porque ao fazê-lo você vai saber quais são mais fortes e mais fracos.

Instruções

Átomos como O, Cl e Br podem influenciar a acidez de um composto (Ryan McVay/Photodisc/Getty Images)
  1. Analise o pKa do ácido. O pKa é uma constante logarítmica negativa de dissociação ácida, que pode te ajudar a entender o quão fraco ou forte é um ácido. Quanto mais alto o valor da pKa, mais fraco o ácido. Quanto menor o valor da pKa, mais forte. Por exemplo, o ácido tricloroetanoico tem um pKa de 0,65 e o ácido etanoico de 4,76. Então, o tricloroetanoico é mais forte que o etanoico.

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  2. Examine a estrutura do composto ácido. Ao desenhar a estrutura do composto, ou vê-la online ou em um livro de química, você pode entender melhor a acidez dos átomos. Por exemplo, a estrutura do ácido etanoico é CH3COOH. O carbono a direita tem uma ligação dupla para um oxigênio e uma ligação simples uma a outra.

  3. Desenhe o íon que resulta da remoção do átomo de H+. A estrutura do íon pode lhe ajudar a analisar a estabilidade do composto resultante. Por exemplo, quando o ácido etanoico perde um próton, o resultado do composto é CH3COO-. Isso pode ser representado com uma estrutura ressonante, que mostra o carbono com ligação simples com um oxigênio e ligação dupla com outro e o carbono com ligação dupla com um oxigênio e simples um com o outro. Isso representa como uma ligação real é uma média dessas duas estruturas, significando que a carga negativa é deslocalizada sobre ambos os átomos de oxigênio. Quanto maior a quantidade de deslocalização, mais ácido o composto é.

  4. Determine que grupos funcionais são partes do composto ácido. Alguns grupos funcionais, como o metil, deixa o átomo no composto menos ácido. A razão para isso é que os grupos metil, CH3, tendem a empurrar os elétrons para longe, deixando mais fácil que o ión se junte com o hidrogênio. Alguns grupos funcionais, como os halogênios, puxam os elétrons, que aumenta a deslocalização e deixa o átomo mais ácido.

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Dicas

  • Você pode achar os valores de pKa online ou em livros de química.

Referências

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