Redução de benzofenona por boroidreto de sódio

Escrito por stan aberdeen | Traduzido por pamela oliveira
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Redução de benzofenona por boroidreto de sódio
Equipamentos de laboratório adequados são necessários para fazer a redução da benzofenona (laboratory equipment image by Canakris from Fotolia.com)

A benzofenona reage com o boroidreto de sódio em uma solução de metanol. O resultado é difenilmetanol e um produto secundário. A redução começa com a quebra da ligação dupla entre o carbono e o oxigênio da benzofenona. O carbono atrai um átomo de hidrogênio do boroidreto e o oxigênio atrai um átomo de hidrogênio do metanol.

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Hidrogênio para o carbono central

O carbono central da benzofenona se liga a um hidrogênio do boroidreto (BH4), enquanto o oxigênio da benzofenona fica brevemente como um ânion, um átomo carregado negativamente.

Redução do oxigênio da benzofenona para "OH"

O oxigênio aniônico (O-) atrai um segundo átomo de hidrogênio da extremidade do carbono do CH3OH. O produto principal, o difenilmetanol, é diferente do reagente pela presença do grupo funcional "OH".

Outros produtos da reação

Quando a benzofenona é reduzida para difenilmetanol, os produtos secundários incluem as espécies CH2OH e NaBH3. Os energéticos CH2OH e NaBH3 rapidamente se ligam para formar o (CH2OH)H3B-Na+. Esse complexo é o segundo maior produto dessa reação de redução.

Proporção da reação

De fato, quatro moléculas de benzofenona reagem com cada complexo de BH4. Como cada molécula de benzofenona atrai um átomo de hidrogênio do doador "BH4", quatro "CH2OH" se ligam a cada átomo de boro (B). Realisticamente, os produtos secundários são (CH2OH)4B-Na+ e quatro moléculas de difenilmetanol. Focar em uma molécula de benzofenona por vez é útil para explicar e entender os passos da reação.

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