Como calcular o número de isômeros

Escrito por eric bank | Traduzido por luiz neves
Como calcular o número de isômeros
Isômeros possuem fórmulas idênticas mas estruturas diferentes (ollaweila/iStock/Getty Images)

Isômeros são compostos com fórmulas idênticas mas estruturas ou arranjos espaciais diferentes. Eles ocorrem na natureza mas despertam um interesse especial na química orgânica — o estudo dos compostos de carbono — por causa da grande variedade de moléculas orgânicas economicamente importantes. Cientistas vêm tentando derivar matematicamente o número de isômeros de moléculas orgânicas de cadeia linear, chamadas de alcanos, mas não descobriram nenhuma relação simples entre o número de isômeros e a quantidade de carbonos. Entretanto, programas computacionais que decompõem estruturas de alcanos em fragmentos mais fáceis de trabalhar apresentam bons resultados.

Tipos de isômeros

Os dois tipos de isômeros são o estrutural e o óptico. Isômeros estruturais têm diferentes arranjos de átomos ou pequenos aglomerados de átomos, chamados grupos funcionais. Esses isômeros resultam das diferenças nas ramificações das moléculas e como os grupos funcionais são arranjados. Isômeros ópticos, ou estereoisômeros, são estruturalmente idênticos mas diferem na posição geométrica espacial de átomos e grupos funcionais. Exemplos de isômeros ópticos incluem imagens especulares e moléculas que giram em sentidos opostos.

Conheça os alcanos

Alcanos são cadeias de átomos de carbono (C) e hidrogênio (H), arranjados de forma que para cada n átomos de carbono existam 2n + 2 hidrogênios. Eles se originam principalmente de gás natural e óleo bruto. O carbono nos alcanos forma cadeias nas quais cada carbono se liga a quatro outros átomos por ligações C-C ou C-H. Alcanos lineares ou acíclicos não formam anéis. O alcano mais simples é o metano, CH4. Aqueles com quatro ou mais átomos de carbono podem formar isômeros estruturais, e aqueles com sete ou mais carbonos também podem formar isômeros ópticos. Alguns isômeros são "estericamente desfavoráveis", o que significa que a sua formação é improvável porque precisam de muita energia para permanecerem estáveis.

Contando isômeros

Robert Paton e Jonathan Goodman da universidade de Cambridge oferecem um aplicativo grátis, chamado IsoCount, que calcula o número de isômeros estruturais e ópticos de qualquer alcano acíclico. Você simplesmente digita o número de carbonos do alcano e o programa descobre o número de isômeros estruturais e ópticos, dizendo quantos são estericamente desfavoráveis. O programa usa um algoritmo que examina interativamente a porção do alcano para derivar a quantidade de isômeros. Por exemplo, se você digitar sete, o programa informa que o alcano C7H16 tem nove isômeros estruturais e dois ópticos.

Alcanos instáveis

Alcanos com 16 e 17 carbonos não são compostos estáveis e rapidamente se dissociariam em temperatura ambiente. C17 não existe e C16 só pode ser formado rapidamente em temperaturas muito baixas. Alguns alcanos de cadeias maiores também são instáveis. O programa IsoCount considera os fragmentos de carbono instáveis ao informar seus resultados. O número de isômero cresce rapidamente com o número de carbonos. Os autores do IsoCount estimam que os isômeros de um alcano com 167 carbonos superaria o número de partículas no universo.

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