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Como calcular o número de isômeros

Atualizado em 14 agosto, 2018

Isômeros são compostos com fórmulas idênticas mas estruturas ou arranjos espaciais diferentes. Eles ocorrem na natureza mas despertam um interesse especial na química orgânica — o estudo dos compostos de carbono — por causa da grande variedade de moléculas orgânicas economicamente importantes. Cientistas vêm tentando derivar matematicamente o número de isômeros de moléculas orgânicas de cadeia linear, chamadas de alcanos, mas não descobriram nenhuma relação simples entre o número de isômeros e a quantidade de carbonos. Entretanto, programas computacionais que decompõem estruturas de alcanos em fragmentos mais fáceis de trabalhar apresentam bons resultados.

Isômeros possuem fórmulas idênticas mas estruturas diferentes (ollaweila/iStock/Getty Images)

Tipos de isômeros

Os dois tipos de isômeros são o estrutural e o óptico. Isômeros estruturais têm diferentes arranjos de átomos ou pequenos aglomerados de átomos, chamados grupos funcionais. Esses isômeros resultam das diferenças nas ramificações das moléculas e como os grupos funcionais são arranjados. Isômeros ópticos, ou estereoisômeros, são estruturalmente idênticos mas diferem na posição geométrica espacial de átomos e grupos funcionais. Exemplos de isômeros ópticos incluem imagens especulares e moléculas que giram em sentidos opostos.

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Conheça os alcanos

Alcanos são cadeias de átomos de carbono (C) e hidrogênio (H), arranjados de forma que para cada n átomos de carbono existam 2n + 2 hidrogênios. Eles se originam principalmente de gás natural e óleo bruto. O carbono nos alcanos forma cadeias nas quais cada carbono se liga a quatro outros átomos por ligações C-C ou C-H. Alcanos lineares ou acíclicos não formam anéis. O alcano mais simples é o metano, CH4. Aqueles com quatro ou mais átomos de carbono podem formar isômeros estruturais, e aqueles com sete ou mais carbonos também podem formar isômeros ópticos. Alguns isômeros são "estericamente desfavoráveis", o que significa que a sua formação é improvável porque precisam de muita energia para permanecerem estáveis.

Contando isômeros

Robert Paton e Jonathan Goodman da universidade de Cambridge oferecem um aplicativo grátis, chamado IsoCount, que calcula o número de isômeros estruturais e ópticos de qualquer alcano acíclico. Você simplesmente digita o número de carbonos do alcano e o programa descobre o número de isômeros estruturais e ópticos, dizendo quantos são estericamente desfavoráveis. O programa usa um algoritmo que examina interativamente a porção do alcano para derivar a quantidade de isômeros. Por exemplo, se você digitar sete, o programa informa que o alcano C7H16 tem nove isômeros estruturais e dois ópticos.

Alcanos instáveis

Alcanos com 16 e 17 carbonos não são compostos estáveis e rapidamente se dissociariam em temperatura ambiente. C17 não existe e C16 só pode ser formado rapidamente em temperaturas muito baixas. Alguns alcanos de cadeias maiores também são instáveis. O programa IsoCount considera os fragmentos de carbono instáveis ao informar seus resultados. O número de isômero cresce rapidamente com o número de carbonos. Os autores do IsoCount estimam que os isômeros de um alcano com 167 carbonos superaria o número de partículas no universo.

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Referências

Recursos

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